
   0 | module Chem.AtomType
   1 | 
   2 | import Chem.Atom
   3 | import Chem.Elem
   4 | import Chem.Types
   5 | import Data.Maybe
   6 | import Data.SortedMap
   7 | import Derive.Prelude
   8 | 
   9 | %language ElabReflection
  10 | %default total
  11 | 
  12 | --------------------------------------------------------------------------------
  13 | --          Types
  14 | --------------------------------------------------------------------------------
  15 | 
  16 | ||| CDK atom types
  17 | public export
  18 | record AtomType where
  19 |   constructor AT
  20 |   name          : String
  21 |   lonePairCount : Nat
  22 |   hybridization : Hybridization
  23 |   single        : Nat
  24 |   double        : Nat
  25 |   triple        : Nat
  26 | 
  27 | %runElab derive "AtomType" [Show,Eq]
  28 | 
  29 | ||| Counts of bond types connected to an atom
  30 | public export
  31 | record Bonds where
  32 |   constructor BS
  33 |   single : Nat
  34 |   double : Nat
  35 |   triple : Nat
  36 | 
  37 | %runElab derive "Bonds" [Show,Eq,Ord]
  38 | 
  39 | ||| Converts a single bond to a value of type `Bonds`
  40 | export
  41 | toBonds : BondOrder -> Bonds
  42 | toBonds Single = BS 1 0 0
  43 | toBonds Dbl    = BS 0 1 0
  44 | toBonds Triple = BS 0 0 1
  45 | 
  46 | ||| Add single bonds from implicit hydrogens to the list of bonds
  47 | ||| connected to an atom
  48 | export %inline
  49 | addH : HCount -> Bonds -> Bonds
  50 | addH h = {single $= (+ cast h.value)}
  51 | 
  52 | ||| Placeholder for unknown atom types
  53 | |||
  54 | ||| We use this instead of returning an error type such
  55 | ||| as a `Maybe` or an `Either` because it facilitates
  56 | ||| writing algorithms with a certain tolerance for invalid
  57 | ||| molecules
  58 | export
  59 | unknown : AtomType
  60 | unknown = AT "unknown" 0 None 0 0 0
  61 | 
  62 | export
  63 | hasPiBonds : Bonds -> Bool
  64 | hasPiBonds (BS _ d t) = d > 0 || t > 0
  65 | 
  66 | export
  67 | Semigroup Bonds where
  68 |   BS s1 d1 t1 <+> BS s2 d2 t2 = BS (s1 + s2) (d1 + d2) (t1 + t2)
  69 | 
  70 | export
  71 | Monoid Bonds where
  72 |   neutral = BS 0 0 0
  73 | 
  74 | ||| Perceiving atom types
  75 | |||
  76 | ||| This is to be used if no implicit hydrogen atoms are given.
  77 | ||| Implicit hydrogen count can then be determined from the atom type.
  78 | export
  79 | atomType : Elem -> Radical -> Charge -> Bonds -> AtomType
  80 | 
  81 | ||| General purpose atom type perception
  82 | |||
  83 | ||| This is to be used if no implicit hydrogen atoms are given
  84 | ||| and these should be perceived from the atom type as well.
  85 | export %inline
  86 | atomTypeAndHydrogens : Elem -> Radical -> Charge -> Bonds -> (HCount, AtomType)
  87 | atomTypeAndHydrogens e r c bs =
  88 |   let at := atomType e r c bs
  89 |       h  := fromMaybe 0 $ refineHCount (cast at.single - cast bs.single)
  90 |    in (h,at)
  91 | 
  92 | ||| Utility for those cases where the number of implict hydrogens
  93 | ||| (if any) is already included in the number of bonds.
  94 | |||
  95 | ||| This returns `unknown` if the number of single bonds do not
  96 | ||| match exactly.
  97 | export
  98 | exactAtomType : Elem -> Radical -> Charge -> Bonds -> AtomType
  99 | 
 100 | ||| True, if the given atom type is considered to be invalid.
 101 | |||
 102 | ||| Currently, the following atom types are considered to be invalid:
 103 | ||| "unknown", "N.oxide", "N.sp2.3"
 104 | export
 105 | isInvalid : AtomType -> Bool
 106 | isInvalid at =
 107 |   case at.name of
 108 |     "unknown" => True
 109 |     _         => False
 110 | 
 111 | --------------------------------------------------------------------------------
 112 | --          Implementation
 113 | --------------------------------------------------------------------------------
 114 | 
 115 | hash : Elem -> Charge -> Radical -> (single,double,triple : Nat) -> Bits32
 116 | hash e c r s d t =
 117 |   let he := cast (conIndexElem e)      * 100
 118 |       hc := (he + cast (c.value + 15)) * 10000
 119 |       ht := hc + cast (s * 1000 + d * 100 + t * 10) + cast (conIndexRadical r)
 120 |    in ht
 121 | 
 122 | -- convert information about an atom type to a hash for fast lookup
 123 | -- in a dictionary, plus the atom type itself
 124 | pair :
 125 |      (name      : String)
 126 |   -> (elem      : Elem)
 127 |   -> (charge    : Charge)
 128 |   -> (radical   : Radical)
 129 |   -> (bonds     : Bonds)
 130 |   -> (hybr      : Hybridization)
 131 |   -> (lonePairs : Nat)
 132 |   -> (Bits32,AtomType)
 133 | pair n e c r (BS s d t) h l = (hash e c r s d t, AT n l h s d t)
 134 | 
 135 | -- sorted map from hash to atom type
 136 | -- TODO: C.minus.planar
 137 | --       N.minus.planar
 138 | --       N.nitro
 139 | --       N.amide
 140 | --       N.thioamide
 141 | --       N.planar3
 142 | --       O.minus.co2
 143 | --       O.sp2.co2
 144 | --       O.planar3
 145 | --       S.planar3
 146 | --       S.only
 147 | --       S.thionyl
 148 | atMap : SortedMap Bits32 AtomType
 149 | atMap =
 150 |   SortedMap.fromList
 151 |     [ pair "Ag.1"                   Ag 0    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 152 |     , pair "Ag.plus"                Ag 1    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 153 |     , pair "Al.3minus"              Al (-3) NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 154 |     , pair "Al"                     Al 0    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         0
 155 |     , pair "Al.3plus"               Al 3    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 156 |     , pair "As.minus"               As (-1) NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 157 |     , pair "As.2"                   As 0    NoRadical (BS 1 1 0) SP2         1
 158 |     , pair "As"                     As 0    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 159 |     , pair "As.5"                   As 0    NoRadical (BS 3 1 0) SP3         0
 160 |     , pair "As.plus"                As 1    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 161 |     , pair "As.3plus"               As 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 162 |     , pair "Au.1"                   Au 0    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 163 |     , pair "B"                      B  0    NoRadical (BS 3 0 0) SP2         0
 164 |     , pair "B.minus"                B  (-1) NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 165 |     , pair "B.3plus"                B  3    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 166 |     , pair "Ba.2plus"               Ba 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 167 |     , pair "Be.2minus"              Be (-2) NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 168 |     , pair "Br.minus"               Br (-1) NoRadical (BS 0 0 0) SP3         4
 169 |     , pair "Br"                     Br 0    NoRadical (BS 1 0 0) SP3         3
 170 |     , pair "Br.3"                   Br 0    NoRadical (BS 1 2 0) SP3         1
 171 |     , pair "Br.radical"             Br 0    Singlet   (BS 0 0 0) SP3         3
 172 |     , pair "Br.plus.sp2"            Br 1    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 173 |     , pair "Br.plus.sp3"            Br 1    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 174 |     , pair "Br.plus.radical"        Br 1    Singlet   (BS 1 0 0) SP3         2
 175 |     , pair "C.minus.sp1"            C  (-1) NoRadical (BS 0 0 1) SP          1
 176 |     , pair "C.minus.sp2"            C  (-1) NoRadical (BS 1 1 0) SP2         1
 177 |     , pair "C.minus.sp3"            C  (-1) NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 178 |     , pair "C.radical.sp1"          C  0    Singlet   (BS 0 0 1) SP          0
 179 |     , pair "C.radical.sp2"          C  0    Singlet   (BS 1 1 0) SP2         0
 180 |     , pair "C.radical.planar"       C  0    Singlet   (BS 3 0 0) Planar      0
 181 |     , pair "C.plus.sp1"             C  1    NoRadical (BS 0 0 1) SP          0
 182 |     , pair "C.plus.sp2"             C  1    NoRadical (BS 1 1 0) SP2         0
 183 |     , pair "C.plus.planar"          C  1    NoRadical (BS 3 0 0) Planar      0
 184 |     , pair "Ca.1"                   Ca 0    NoRadical (BS 0 1 0) None        0
 185 |     , pair "Ca.2"                   Ca 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 186 |     , pair "Ca.2plus"               Ca 2    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 187 |     , pair "Cd.2"                   Cd 0    NoRadical (BS 2 0 0) SP          0
 188 |     , pair "Cd.2plus"               Cd 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 189 |     , pair "Cl.minus"               Cl (-1) NoRadical (BS 0 0 0) SP3         4
 190 |     , pair "Cl"                     Cl 0    NoRadical (BS 1 0 0) SP3         3
 191 |     , pair "Cl.2"                   Cl 0    NoRadical (BS 1 1 0) SP3         2
 192 |     , pair "Cl.chlorate"            Cl 0    NoRadical (BS 1 2 0) SP2         0
 193 |     , pair "Cl.perchlorate"         Cl 0    NoRadical (BS 1 3 0) SP3         0
 194 |     , pair "Cl.radical"             Cl 0    Singlet   (BS 0 0 0) SP3         3
 195 |     , pair "Cl.plus.sp2"            Cl 1    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 196 |     , pair "Cl.plus.sp3"            Cl 1    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 197 |     , pair "Cl.plus.radical"        Cl 1    Singlet   (BS 1 0 0) SP3         2
 198 |     , pair "Cl.perchlorate.charged" Cl 3    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 199 |     , pair "Co.1"                   Co 0    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 200 |     , pair "Co.2"                   Co 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 201 |     , pair "Co.4"                   Co 0    NoRadical (BS 4 0 0) None        0
 202 |     , pair "Co.6"                   Co 0    NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 203 |     , pair "Co.plus"                Co 1    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 204 |     , pair "Co.plus.1"              Co 1    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 205 |     , pair "Co.plus.2"              Co 1    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 206 |     , pair "Co.plus.4"              Co 1    NoRadical (BS 4 0 0) None        0
 207 |     , pair "Co.plus.5"              Co 1    NoRadical (BS 5 0 0) None        0
 208 |     , pair "Co.plus.6"              Co 1    NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 209 |     , pair "Co.2plus"               Co 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 210 |     , pair "Co.3plus"               Co 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 211 |     , pair "Cr.4"                   Cr 0    NoRadical (BS 2 2 0) SP3         0
 212 |     , pair "Cr"                     Cr 0    NoRadical (BS 6 0 0) Octahedral  0
 213 |     , pair "Cr.3plus"               Cr 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 214 |     , pair "Cr.6plus"               Cr 6    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 215 |     , pair "Cu.1"                   Cu 0    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 216 |     , pair "Cu.plus"                Cu 1    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 217 |     , pair "Cu.2plus"               Cu 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 218 |     , pair "F.minus"                F  (-1) NoRadical (BS 0 0 0) SP3         4
 219 |     , pair "F"                      F  0    NoRadical (BS 1 0 0) SP3         3
 220 |     , pair "F.radical"              F  0    Singlet   (BS 0 0 0) SP3         3
 221 |     , pair "F.plus.sp2"             F  1    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 222 |     , pair "F.plus.sp3"             F  1    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 223 |     , pair "F.plus.radical"         F  1    Singlet   (BS 1 0 0) SP3         2
 224 |     , pair "Fe.4minus"              Fe (-4) NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 225 |     , pair "Fe.3minus"              Fe (-3) NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 226 |     , pair "Fe.2minus"              Fe (-2) NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 227 |     , pair "Fe.2"                   Fe 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 228 |     , pair "Fe.3"                   Fe 0    NoRadical (BS 3 0 0) None        0
 229 |     , pair "Fe.4"                   Fe 0    NoRadical (BS 4 0 0) None        0
 230 |     , pair "Fe.5"                   Fe 0    NoRadical (BS 5 0 0) None        0
 231 |     , pair "Fe.6"                   Fe 0    NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 232 |     , pair "Fe.plus"                Fe 1    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 233 |     , pair "Fe.2plus"               Fe 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 234 |     , pair "Fe.3plus"               Fe 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 235 |     , pair "Ga"                     Ga 0    NoRadical (BS 3 0 0) Octahedral  0
 236 |     , pair "Ga.3plus"               Ga 3    NoRadical (BS 0 0 0) Octahedral  0
 237 |     , pair "Gd.3plus"               Gd 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 238 |     , pair "Ge.3"                   Ge 0    NoRadical (BS 2 1 0) SP2         0
 239 |     , pair "Ge"                     Ge 0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 240 |     , pair "H.minus"                H  (-1) NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 241 |     , pair "H"                      H  0    NoRadical (BS 1 0 0) S           0
 242 |     , pair "H.radical"              H  0    Singlet   (BS 0 0 0) S           0
 243 |     , pair "H.plus"                 H  1    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 244 |     , pair "Hg.minus"               Hg (-1) NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 245 |     , pair "Hg.1"                   Hg 0    NoRadical (BS 0 1 0) None        0
 246 |     , pair "Hg.2"                   Hg 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 247 |     , pair "Hg.plus"                Hg 1    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 248 |     , pair "Hg.2plus"               Hg 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 249 |     , pair "I.minus"                I  (-1) NoRadical (BS 0 0 0) SP3         4
 250 |     , pair "I.minus.5"              I  (-1) NoRadical (BS 2 0 0) SP3D1       3
 251 |     , pair "I"                      I  0    NoRadical (BS 1 0 0) SP3         3
 252 |     , pair "I.3"                    I  0    NoRadical (BS 1 1 0) SP2         1
 253 |     , pair "I.5"                    I  0    NoRadical (BS 1 2 0) SP2         0
 254 |     , pair "I.sp3d2.3"              I  0    NoRadical (BS 3 0 0) SP3D2       2
 255 |     , pair "I.radical"              I  0    Singlet   (BS 0 0 0) SP3         3
 256 |     , pair "I.plus.sp2"             I  1    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 257 |     , pair "I.plus.sp3"             I  1    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 258 |     , pair "I.plus.radical"         I  1    Singlet   (BS 1 0 0) SP3         2
 259 |     , pair "In.1"                   In 0    NoRadical (BS 0 0 1) None        0
 260 |     , pair "In.3"                   In 0    NoRadical (BS 3 0 0) None        0
 261 |     , pair "In.3plus"               In 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 262 |     , pair "K.neutral"              K  0    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 263 |     , pair "K.plus"                 K  1    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 264 |     , pair "Li"                     Li 0    NoRadical (BS 1 0 0) S           0
 265 |     , pair "Li.plus"                Li 1    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 266 |     , pair "Mg.neutral.1"           Mg 0    NoRadical (BS 0 1 0) None        0
 267 |     , pair "Mg.neutral.2"           Mg 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 268 |     , pair "Mg.neutral"             Mg 0    NoRadical (BS 4 0 0) None        0
 269 |     , pair "Mg.2plus"               Mg 2    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 270 |     , pair "Mn.2"                   Mn 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 271 |     , pair "Mn.2plus"               Mn 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 272 |     , pair "Mn.3plus"               Mn 3    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 273 |     , pair "Mo.4"                   Mo 0    NoRadical (BS 2 2 0) None        0
 274 |     , pair "N.minus.sp2"            N  (-1) NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 275 |     , pair "N.minus.sp3"            N  (-1) NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 276 |     , pair "N.sp1"                  N  0    NoRadical (BS 0 0 1) SP          1
 277 |     , pair "N.sp1.2"                N  0    NoRadical (BS 0 1 1) SP          0
 278 |     , pair "N.sp2"                  N  0    NoRadical (BS 1 1 0) SP2         1
 279 |     , pair "N.sp2.3"                N  0    NoRadical (BS 1 2 0) SP2         0
 280 |     , pair "N.sp3"                  N  0    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 281 |     , pair "N.oxide"                N  0    NoRadical (BS 3 1 0) SP2         0
 282 |     , pair "N.sp2.radical"          N  0    Singlet   (BS 0 1 0) SP2         1
 283 |     , pair "N.sp3.radical"          N  0    Singlet   (BS 2 0 0) SP3         1
 284 |     , pair "N.plus.sp1"             N  1    NoRadical (BS 1 0 1) SP          0
 285 |     , pair "N.plus.sp2"             N  1    NoRadical (BS 2 1 0) SP2         0
 286 |     , pair "N.plus"                 N  1    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 287 |     , pair "N.plus.sp2.radical"     N  1    Singlet   (BS 1 1 0) SP2         0
 288 |     , pair "N.plus.sp3.radical"     N  1    Singlet   (BS 3 0 0) SP3         0
 289 |     , pair "Na"                     Na 0    NoRadical (BS 1 0 0) S           0
 290 |     , pair "Na.plus"                Na 1    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 291 |     , pair "Ni"                     Ni 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 292 |     , pair "Ni.plus"                Ni 1    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 293 |     , pair "Ni.2plus"               Ni 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 294 |     , pair "O.minus2"               O  (-2) NoRadical (BS 0 0 0) SP3         4
 295 |     , pair "O.minus"                O  (-1) NoRadical (BS 1 0 0) SP3         3
 296 |     , pair "O.sp2"                  O  0    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 297 |     , pair "O.sp3"                  O  0    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 298 |     , pair "O.sp3.radical"          O  0    Singlet   (BS 1 0 0) SP3         2
 299 |     , pair "O.plus.sp1"             O  1    NoRadical (BS 0 0 1) SP          1
 300 |     , pair "O.plus.sp2"             O  1    NoRadical (BS 1 1 0) SP2         1
 301 |     , pair "O.plus"                 O  1    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 302 |     , pair "O.plus.sp2.radical"     O  1    Singlet   (BS 0 1 0) SP2         1
 303 |     , pair "O.plus.radical"         O  1    Singlet   (BS 2 0 0) SP3         1
 304 |     , pair "P.ide"                  P  0    NoRadical (BS 0 0 1) SP          1
 305 |     , pair "P.irane"                P  0    NoRadical (BS 1 1 0) Planar      1
 306 |     , pair "P.ine"                  P  0    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 307 |     , pair "P.ate"                  P  0    NoRadical (BS 3 1 0) SP3         0
 308 |     , pair "P.ane"                  P  0    NoRadical (BS 5 0 0) SP3D1       0
 309 |     , pair "P.se.3"                 P  0    Singlet   (BS 0 0 0) SP3         0
 310 |     , pair "P.sp1.plus"             P  1    NoRadical (BS 0 2 0) SP          0
 311 |     , pair "P.anium"                P  1    NoRadical (BS 2 1 0) SP2         0
 312 |     , pair "P.ate.charged"          P  1    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 313 |     , pair "Pb.1"                   Pb 0    NoRadical (BS 0 1 0) SP          0
 314 |     , pair "Pb.2plus"               Pb 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 315 |     , pair "Po"                     Po 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 316 |     , pair "Pt.2"                   Pt 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 317 |     , pair "Pt.4"                   Pt 0    NoRadical (BS 4 0 0) None        0
 318 |     , pair "Pt.6"                   Pt 0    NoRadical (BS 6 0 0) None        0
 319 |     , pair "Pt.2plus"               Pt 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 320 |     , pair "Pt.2plus.4"             Pt 2    NoRadical (BS 4 0 0) None        0
 321 |     , pair "Rb.neutral"             Rb 0    NoRadical (BS 1 0 0) None        0
 322 |     , pair "Rb.plus"                Rb 1    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 323 |     , pair "Ru.3minus.6"            Ru (-3) NoRadical (BS 6 0 0) Octahedral  0
 324 |     , pair "Ru.2minus.6"            Ru (-2) NoRadical (BS 6 0 0) Octahedral  0
 325 |     , pair "Ru.6"                   Ru 0    NoRadical (BS 6 0 0) SP3D2       0
 326 |     , pair "S.2minus"               S  (-2) NoRadical (BS 0 0 0) None        4
 327 |     , pair "S.minus"                S  (-1) NoRadical (BS 1 0 0) SP3         3
 328 |     , pair "S.2"                    S  0    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 329 |     , pair "S.oxide"                S  0    NoRadical (BS 0 2 0) Planar      3
 330 |     , pair "S.trioxide"             S  0    NoRadical (BS 0 3 0) SP2         0
 331 |     , pair "S.inyl.2"               S  0    NoRadical (BS 1 0 1) SP2         0
 332 |     , pair "S.3"                    S  0    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 333 |     , pair "S.inyl"                 S  0    NoRadical (BS 2 1 0) SP2         0
 334 |     , pair "S.sp3.4"                S  0    NoRadical (BS 2 2 0) SP3         0
 335 |     , pair "S.anyl"                 S  0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3D2       1
 336 |     , pair "S.sp3d1"                S  0    NoRadical (BS 4 1 0) SP3D1       0
 337 |     , pair "S.octahedral"           S  0    NoRadical (BS 6 0 0) SP3D2       0
 338 |     , pair "S.plus"                 S  1    NoRadical (BS 1 1 0) SP2         1
 339 |     , pair "S.inyl.charged"         S  1    NoRadical (BS 3 0 0) SP2         0
 340 |     , pair "S.onyl.charged"         S  2    NoRadical (BS 2 2 0) SP3         0
 341 |     , pair "Sb.3"                   Sb 0    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 342 |     , pair "Sb.4"                   Sb 0    NoRadical (BS 3 1 0) None        0
 343 |     , pair "Sc.3minus"              Sc (-3) NoRadical (BS 6 0 0) Octahedral  0
 344 |     , pair "Se.2minus"              Se (-2) NoRadical (BS 0 0 0) None        4
 345 |     , pair "Se.1"                   Se 0    NoRadical (BS 0 1 0) SP2         2
 346 |     , pair "Se.sp2.2"               Se 0    NoRadical (BS 0 2 0) SP2         1
 347 |     , pair "Se.3"                   Se 0    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 348 |     , pair "Se.sp3.3"               Se 0    NoRadical (BS 2 1 0) SP3         1
 349 |     , pair "Se.sp3.4"               Se 0    NoRadical (BS 2 2 0) SP3         0
 350 |     , pair "Se.sp3d1.4"             Se 0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3D1       1
 351 |     , pair "Se.5"                   Se 0    NoRadical (BS 4 1 0) SP3D1       0
 352 |     , pair "Se.plus.3"              Se 1    NoRadical (BS 3 0 0) SP3         1
 353 |     , pair "Se.4plus"               Se 4    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 354 |     , pair "Si.2minus.6"            Si (-2) NoRadical (BS 6 0 0) SP3D2       0
 355 |     , pair "Si.2"                   Si 0    NoRadical (BS 0 2 0) SP          0
 356 |     , pair "Si.3"                   Si 0    NoRadical (BS 2 1 0) SP3         0
 357 |     , pair "Si.sp3"                 Si 0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 358 |     , pair "Sn.sp3"                 Sn 0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 359 |     , pair "Sr.2plus"               Sr 2    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 360 |     , pair "Te.3"                   Te 0    NoRadical (BS 2 0 0) SP3         2
 361 |     , pair "Te.4plus"               Te 4    NoRadical (BS 0 0 0) None        1
 362 |     , pair "Ti.3minus"              Ti (-3) NoRadical (BS 6 0 0) Octahedral  0
 363 |     , pair "Ti.2"                   Ti 0    NoRadical (BS 0 2 0) Octahedral  0
 364 |     , pair "Ti.sp3"                 Ti 0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3         0
 365 |     , pair "Tl.1"                   Tl 0    NoRadical (BS 1 0 0) SP          1
 366 |     , pair "Tl.plus"                Tl 1    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 367 |     , pair "V.3minus.4"             V  (-3) NoRadical (BS 3 1 0) Tetrahedral 0
 368 |     , pair "V.3minus"               V  (-3) NoRadical (BS 6 0 0) Octahedral  0
 369 |     , pair "Xe.3"                   Xe 0    NoRadical (BS 4 0 0) SP3D2       0
 370 |     , pair "Zn.1"                   Zn 0    NoRadical (BS 0 1 0) None        0
 371 |     , pair "Zn.metallic"            Zn 0    NoRadical (BS 0 0 0) None        0
 372 |     , pair "Zn"                     Zn 0    NoRadical (BS 2 0 0) None        0
 373 |     , pair "Zn.2plus"               Zn 2    NoRadical (BS 0 0 0) S           0
 374 |     ]
 375 | 
 376 | tryAT : Elem -> Radical -> Charge -> Bonds -> AtomType
 377 | tryAT e r c (BS s d t) =
 378 |   fromMaybe unknown $
 379 |         lookup (hash e c r s     d t) atMap
 380 |     <|> lookup (hash e c r (s+1) d t) atMap
 381 |     <|> lookup (hash e c r (s+2) d t) atMap
 382 |     <|> lookup (hash e c r (s+3) d t) atMap
 383 |     <|> lookup (hash e c r (s+4) d t) atMap
 384 | 
 385 | elemental : Elem -> AtomType
 386 | elemental H  = AT "H" 0 S 1 0 0
 387 | elemental N  = AT "N.sp3" 0 SP3 3 0 0
 388 | elemental O  = AT "O.sp3" 0 SP3 2 0 0
 389 | elemental F  = AT "F" 0 SP3 1 0 0
 390 | elemental Cl = AT "Cl" 0 SP3 1 0 0
 391 | elemental Br = AT "Br" 0 SP3 1 0 0
 392 | elemental I  = AT "I" 0 SP3 1 0 0
 393 | elemental B  = AT "B" 0 SP2 3 0 0
 394 | elemental P  = AT "P.red" 0 None 0 0 0
 395 | elemental e  =
 396 |   if isMetal e
 397 |      then AT "\{e}.metallic" 0 None 0 0 0
 398 |      else AT "\{e}.elemental" 0 None 0 0 0
 399 | 
 400 | c_graphite, c_allene, c_sp, c_sp2, c_sp3 : AtomType
 401 | c_graphite = AT "C.graphite" 0 None 0 0 0
 402 | c_allene   = AT "C.allene"   0 SP   0 2 0
 403 | c_sp       = AT "C.sp"       0 SP   1 0 1
 404 | c_sp2      = AT "C.sp2"      0 SP2  2 1 0
 405 | c_sp3      = AT "C.sp3"      0 SP3  4 0 0
 406 | 
 407 | -- performance optimized implementation for neutral carbons
 408 | atomType C NoRadical 0 bs =
 409 |   case bs of
 410 |     BS 0 0 0 => c_graphite
 411 |     BS s 0 0 => if s <= 4 then c_sp3 else unknown
 412 |     BS s 1 0 => if s <= 2 then c_sp2 else unknown
 413 |     BS s 0 1 => if s <= 1 then c_sp  else unknown
 414 |     BS 0 2 0 => c_allene
 415 |     _        => unknown
 416 | 
 417 | -- in the general case, we try to find an atom type
 418 | -- by adding up to 4 single bonds to implicit hydrogen atoms
 419 | atomType e NoRadical 0 (BS 0 0 0) = elemental e
 420 | atomType e r c bs = tryAT e r c bs
 421 | 
 422 | -- as with `radical` this is performance optimized for carbons
 423 | exactAtomType C NoRadical 0 bs =
 424 |   case bs of
 425 |     BS 4 0 0 => c_sp3
 426 |     BS 2 1 0 => c_sp2
 427 |     BS 1 0 3 => c_sp
 428 |     BS 0 2 0 => c_allene
 429 |     _        => unknown
 430 | exactAtomType e r c (BS s d t) =
 431 |   fromMaybe unknown $ lookup (hash e c r s d t) atMap
 432 |